Estudio de compuestos de inclusión de ciclodextrinas con flavonoides : efecto sobre su actividad antioxidante

Abstract

En esta tesis se estudiaron las características fisicoquímicas de los complejos de inclusión de cuatro flavonoides, quercetina, morina, catequina y galangina con diferentes ciclodextrinas, (βciclodextrina, 2-hidroxipropil-βciclodextrina, sulfobutileterβciclodextrina y 2,6-dimetil-βciclodextrina.) Dicho estudio mostró que la formación de los complejos de inclusión aumentó la solubilidad de los flavonoides en solución acuosa. Se determinaron las constantes de asociación Ka por la metodología de Solubilidad de Fase y por RMN, DOSY, existiendo una concordancia entre ambas metodologías. Los espectros ROESY, obtenidos para casi todos los complejos estudiados nos permitieron estimar su geometría de inclusión. Estas geometrías obtenidas experimentalmente, nos demostraron que la inclusión para cada uno de los flavonoides con las diferentes ciclodextrinas se comporta como un caso especial. La inclusión de la morina en la βCD e HPβCD, es con el anillo B sobresaliendo del lado angosto de la ciclodextrina, mientras que para la DMβCD el anillo B se encuentra por el lado de los hidroxilos secundarios. Diferente es lo observado para la catequina, pues ésta se encuentra incluida en la βCD con el anillo B sobresaliendo por el lado de los hidroxilos primarios, mientras que para la HPβCD y DMβCD, el anillo B se encuentra orientado hacia el lado ancho de la ciclodextrina. Finalmente la galangina, siempre se incluye por el anillo B, dejando a la cromona expuesta. Pero, en un caso se encuentra incluida por el lado ancho de la ciclodextrina, es el caso de la DMβCD, y en el otro, por el lado angosto de la ciclodextrina, que es el caso de la HPβCD. Las geometrías de inclusión obtenidas por modelación molecular son totalmente concordantes con los resultados experimentales. Sin embargo, no se observa relación alguna entre geometría de inclusión y constante de asociación de los complejos formados. 21 Finalmente, los complejos mantuvieron o aumentaron su capacidad antioxidante, esto, junto con el aumento considerable de solubilidad, tienen especial importancia en la biodisponibilidad de los antioxidantes, lo cual lo hace un blanco novedoso para el desarrollo de nuevos antioxidantes naturales con mejores propiedades para el uso comercial de estos.