Síntesis de carbazol-tio- y aminoquinonas antitumorales

Abstract

Los derivados quinónicos poseen interesantes aplicaciones en áreas de la química de materiales y medicinal. Estos compuestos pueden ser encontrados tanto en la naturaleza como obtenerse sintéticamente, su síntesis ha despertado interés, debido a la posibilidad de funcionalizarlas, con el objetivo de mejorar sus propiedades, y también obtener nuevas estructuras. En este trabajo se informa la síntesis y caracterización de una serie de amino-, tio- y carbazolquinonas estructuralmente relacionadas con calotrixinas. Para la síntesis de amino y tioquinonas se utilizó un protocolo de química verde, utilizando agua como solvente. En una segunda etapa, se realizó la ciclación de quinonas que presentan sustituyentes dadores o aceptores en posiciones no impedidas, mediante el uso de acetato de paladio (II)1. Estos compuestos fueron caracterizados espectroscópicamente mediante resonancia magnética nuclear (1H, 13C y experimentos bidimensionales), sus actividades biológicas preliminares fueron estudiadas en líneas celulares de carcinoma mamario de ratón TA3.

Quinone derivatives have shown interesting applications in diverse chemical areas such as materials and medicinal chemistry. These compounds can be found in nature or being synthesized, and their synthesis has awakened some interest because they can be functionalized, and new structures can be obtained. In this work the synthesis and characterization of a series of amino-, tio- and carbazolquinones structurally related to Calothrixins are reported. For amino and tioquinone-derivative synthesis, a green chemistry protocol has been followed, using water as solvent. In a second stage, quinones containing donor or acceptor moieties not sterically hindered, were cyclized using Palladium (II) acetate 1. The quinone derivatives were characterized utilizing nuclear magnetic resonance techniques (1H, 13C and bidimensional), and their preliminary biological activities were studied using TA3 mammary carcinoma cells from mice