Estudio teórico de hidrogenación de dobles enlaces mediante activación de hidrógeno con pares frustrados de Lewis (FLPs) basados en boril n,n-dimetilanilinas

Abstract

Las especies Boril N,N-Dimetilanilinas, clasificadas como Pares Frustrados de Lewis, con sustituyentes del tipo aceptor de electrones unidos al átomo de B, son capaces de reducir catalíticamente a especies con enlaces múltiples polares y apolares, evitando así el uso de catalizadores comunes basados en metales de transición. En el presente estudio hemos considerado tres tipos de sustituyentes; R= -CF3; -C6F5 y -2,4,6-(CF3)3C6H2, para así dilucidar el rol que juega el poder electrón aceptor las hidrogenaciones reductivas. La reducción del eteno ocurre previa activación de estos catalizadores, eliminando una de las sustituciones. Las especies catalíticamente activas reducen al eteno mediante una hidroboración del doble enlace, activación del enlace de hidrógeno y la eliminación del producto reducido, es decir, etano. La eficiencia catalítica de estos precatalizadores presenta una relación directa con la electrofilia definida por Parr. Estas mismas especies son capaces de reducir al formaldehído mediante un mecanismo que procede en dos pasos elementales, una activación del enlace de hidrógeno y la reducción en una etapa del formaldehído para producir metanol. Las especies sustituidas con pentafluorofenil presentan las mayores eficiencias catalíticas comparadas a especies con igual número de sustituciones con grupos electrón-atractor.