Diterpenos de Azorella Compacta: transformaciones químicas y actividad biológica

Abstract

En el presente trabajo se logró la extracción de nueve diterpenos naturales a partir de extractos de Azorella compacta obtenidos a partir de éter de petróleo y acetato de etilo. Ocho de estos diterpenos están descritos en la literatura y se determinaron mediante espectroscospía 1H/13C-RMN, y a través de comparación con estándares previamente aislados, mientras que el ácido 16-normulin-11-en-13-ona-20-oico (29) se aisló por primera vez describiendo su estructura mediante1H/13C-RMN, IR, UV y espectroscopía de masas. Los nueve diterpenos obtenidos fueron derivatizados mediante cambios funcionales para dar paso a veintidós diterpenos semisintéticos que fueron caracterizados espectroscópicamente. Posteriormente se determinó la actividad antibacteriana de los diterpenos, tanto naturales como semisinteticos, los cuales fueron ensayados en cepas de Staphylococcus aureus, Mycobaterium smegmatis y Escherichia coli. Los resultados obtenidos indicaron que dos diterpenos naturales y cuatro diterpenos modifcados presentaron actividad biológica contra las bacterias mencionadas. También fue posible determinar que al modificar químicamente las estructuras de diterpenos naturales se observó un incremento de la actividad antibacteriana. Además se observó que al incorporar los compuestos naturales o semisintéticos en soluciones acuosas de micelas formadas con Pluronic F-127, no se detectó aumento de la actividad biológica. iii Seis de los diterpenos descritos en este trabajo presentaron una mayor actividad biología. Las modificaciones estructurales llevadas a cabo dieron lugar, en algunos casos, a un incremento de la actividad incluso en aquellos compuestos naturales que no poseían capacidad de inhibir el crecimiento bacteriano.