Estudio de alcaloides indólicos y sus derivados en un suelo agrícola y su relación con propiedades alelopáticas

Abstract

La alelopatía es una de las alternativas utilizadas para el manejo integrado de malezas (MIM), con el fin de minimizar el uso de herbicidas sintéticos. La alelopatía, se define como el efecto que produce un químico liberado por una planta donante sobre el desarrollo de otra planta receptora competitiva. La investigación sobre interacciones alelopáticas ha sido enfocada en cultivos agrícolas, y se ha informado sobre la actividad alelopática de alcaloides indólicos en cereales como la cebada (Hordeum vulgare L.), cuyo metabolito secundario natural es Gramina. Los productos de degradación de este metabolito en suelos agrícolas no han sido investigados, por lo que aún no está claro el rol del suelo en el comportamiento alelopático de estos compuestos. Estudios de adsorción - desorción, persistencia y lixiviación podrían ayudar a establecer su dinámica en el suelo y su posible biodisponibilidad. En este trabajo, se estudia la fitotoxicidad y la dinámica en el suelo Alhué, del alcaloide natural Gramina, los derivados indolina, indol y una serie modelo de índoles sustituidos en la posición 2 y 3 del anillo heterocíclico y en la posición 5 del anillo aromático, con el objeto de determinar su uso como potenciales aleloquímicos. Para el estudio de la fitotoxicidad, se realizan bioensayos con la microalga C. Vulgaris, donde los derivados indol 3-carbaldehído; indol 5-carbaldehído y el ácido Indol 2- carboxílico muestran una moderada actividad antialga. Por otro lado, se determina la actividad fitotóxica frente a cereales competitivos y malezas, con bioensayos en matriz estéril y matriz suelo, para los cuales se calcula el porcentaje de inhibición (% I) de la germinación de semillas y el crecimiento de plántulas, donde se observa que la actividad fitotóxica obtenida en la matriz estéril fue mayor que en la matriz suelo para la xii mayoría de los compuestos, excepto en el alcaloide natural Gramina y el derivado no sustituido Indol. En el estudio de la adsorción, según los valores obtenidos del coeficiente de adsorción (Kd), toda la serie de alcaloides indólicos muestran una adsorción moderada en el suelo Alhué, con excepción del ácido indol 3-acético. En el estudio de la desorción, este compuesto presenta un porcentaje de desorción de 81 %, acorde con los valores de Kd obtenidos. Los estudios de persistencia indican un tiempo de vida media (t1/2) con un intervalo de valores entre 7 h y 18 días as para la serie de alcaloides indólicos estudiada, en donde el mayor valor de t1/2 fue para el ácido indol 2-carboxílico y el menor para indol 5-carbaldehído. La dinámica de los compuestos en el suelo Alhué, afecta la actividad fitotóxica, así como la biodisponibilidad, por lo que el suelo es relevante en el efecto alelopático de los compuestos. El Indol y el ácido Indol 2-carboxílico, presentan el mayor efecto fitotóxico, este comportamiento se puede atribuir a su mayor persistencia y baja adsorción, es decir, están más biodisponibles en el suelo Alhué, por lo que su uso como aleloquímico sería favorable.

Allelopathy is one of the alternatives used for integrated weed management (IWM), in order to minimize the use of synthetic herbicides. Allelopathy is defined as the effect produced by a chemical released by a donor plant on the development of another competitive recipient plant. Research on allelopathic interactions has been focused on agricultural crops, and allelopathic activity of indole alkaloids has been reported in cereals such as barley (Hordeum vulgare L.), whose natural secondary metabolite is Gramine. The degradation products of this metabolite in agricultural soils have not been investigated, so the role of soil in the allelopathic behavior of these compounds is not yet clear. Studies of adsorption - desorption, persistence and leaching could help establish its dynamics in the soil and its possible bioavailability. In this work, phytotoxicity and dynamics in Alhué soil were studied, with the natural alkaloid Gramine, indoline and indol derivatives and a model series of substituted indols in positions 2 and 3 of the heterocyclic ring and in position 5 of the aromatic ring, in order to determine their use as allelochemical potentials. Phytotoxicity’s study, bioassays were performed with the microalgae C. Vulgaris, where the derivative indole 3-carbaldehyde; indole 5-carbaldehyde and Indole 2-carboxylic acid showed moderate anti-algae activity. Moreover, the phytotoxic activity against competitive cereals and weeds was determined, with bioassays on a sterile matrix and soil matrix, for which the percent inhibition (% I) of seed germination and seedling growth was calculated. where it is observed that the phytotoxic activity obtained in the sterile matrix was higher than in the soil matrix for most of the compounds, except in the natural alkaloid Gramine and the unsubstituted derivative Indole. In adsorption´s study, according to the values obtained from the adsorption coefficient (Kd), it was obtained that all the series of indole alkaloids shows a moderate adsorption in Alhué soil, with the exception of indole 3-acetic acid. In the study of desorption, this compound obtained a desorption percentage of 81%, according to the Kd values obtained. The persistence studies indicated a half-life (t1/2) with a range of values between 7h and 18 days for the series of indole alkaloids studied, where the highest value of t1/2 was for indole 2-carboxylic acid and the minor one for indole 5- carbaldehyde. The dynamics of the compounds in Alhué soil affect phytotoxic activity, as well as bioavailability, so that soil plays an essential role in the allelopathic effect of the compounds. Indole and Indole 2-carboxylic acid had the greatest phytotoxic effect, this behavior can be attributed to its greater persistence and low adsorption, that is, they are more bioavailable in Alhué soil, so its use as an allelochemical would be favorable.