Estudio vibracional de N-bencilidenanilnas p,p-d̀isustituidas

Abstract

Datos vibracionales para N-bencilidenanilinas mono- y disustituidas permitieron predecir, en conjunto con cálculos de orbitales moleculares CNDO, que la transferencia de carga interna es inducida por el grupo sustituyente electro-donor en posición para del anillo bencilidénico; este efecto confiere a la parte bencilidénica una estructura coplanar. Sin embargo, la transferencia de energía está restringida por la interacción estérica entre uno de los protones orto del anillo anilico y el protón azometinico; esta situación fuerza a la porción anilica a adoptar una conformación fuera del plano.

Vibrational data for N-benzylideneanilines mono- and disubstituted predict, in agreement with CNDO molecular orbital calculations, that the internal energy transfer is induced mainly by a donor group in para position of the benzylidene ring; this effect confers to this molecular portion a prevalent planar structure. However, the charge transfer is restricted by a steric interaction between one of the ortho hydrogen atoms of the aniline ring and the azomethine hydrogen; this situation constraints this molecular portion to adopt a major non planar conformation.