Alcaloides del género Laurelia

Abstract

En este trabajo se demostró que la corteza de tronco de Laurelia sempervirens contiene el fenil propano (E)- 3-(3,4-metilen dioxifenil)-2-propen-1-ol (aislado por primera vez como producto natural) una elevada proporción de bisbencilisoquinolinas que no fueron identificadas y los aporfinoides: liriodenina, oxonantenina, aterolina, nornan tenina y laurotetanina. La corteza de tronco de Laurelia philippiana contiene los aporfinoides liriodenina, oxonantenina, aterolina, nornantenina, laurotetanina, anonaína, asimilobina, norcoridina, 4-hidroxinornantenina (compuesto nuevo para la ciencia), 4-hidroxianonaína (compuesto nuevo para la ciencia) y la 1-bencilisoquinolina reticulina. Ya que la presencia de oxoaporfinas en las dos especies chilenas parecía constituir una diferencia con Laurelia novae-zelandiae, fue reexaminada la corteza de ésta encontrando además de pukateína y laurelina, alcaloides ya conocidos en esa especie, los aporfinoides liriodenina, oxolaurelina (aislado por primera vez como producto natural),оxoputerina y la 1-benciltetrahidroisoquinolina (-)-romneína (aislado por primera vez como producto natural). Ni Laurelia philippiana ni L. novae-zelandiae contienen bisbencilisoquinolinas en proporciones reconocibles con los métodos utilizados. También se efectuő un análisis de madera de Laurelia sempervirens demostrándose en ésta la presencia de los aporfinoides liriodenina, oxonantenina, nornantenina, anonaína, nornuciferina, michelalbina y de la proapo rfina estefarina. Del análisis de los caminos biogenéticos que conducen a los alcaloides presentes en el género Laurelia, se concluye que las tres especies se diferencian desde el pun to de vista de los alcaloides. Un análisis por otro lado de todos los datos conocidos en este momento del contenido de alcaloides de la familia aterospermatáceas, ésta puede dividirse en dos grupos: uno donde se encuentran las aporfinas y metabolitos más elaborados de estas bases y otro coincidente con el género Daphnandra donde estos alcaloides no se encuentran y parecen haber sido totalmente reemplazados por bisbencilisoquinolinas. En este contexto la química de estas especies no avala la clasificación planteada para las aterospermátaceas.

It is shown that the bark of the trunk of Laurelia sempervirens contains the phenylpropane, (E)-3-(3,4- metilendioxiphenyl)-2-propen-1-ol (isolated for the first time as natural product), a high ratio of non-identified bisbenzylisoquinolines and the aporphinoids: liriodenine, oxonantenine, atheroline, nornantenine and laurotetanine. From the bark of the trunk of Laurelia philippiana the aporphinoids, liriodenine, oxonantenine, atheroline, norna ntenine, laurotetanine, anonaine, asimilobine, norcorydine, 4-hydroxynornantenine (new compound), 4- hydroxyanonaine (new compound), and the 1-benzylisoquinoline reticuline, were isolated. A study of the bark of Laurelia novae-zelandiae was conducted in order to search for oxoaporphines. Besides pukateine and laureline, already isolated in this species, liriodenine, oxolaureline (isolated as the first time as natural product), oxoputerine and the 1-benzyl-tetrahydroisoquinoline, (-)-romneine (isolated for the first time as natural product) were obtained. Bisbenzylisoquinolines were not found in L. philippiana and L. novae-zelandiae. The aporphinoids liriodenine, oxonantenine, nornantenine, anonaine, nornuciferine, michelalbine and the proapophine stepharine were found in the extract of the wood of L. sempervirens. The three species of the genera Laurelia differ their alkaloid contents. in According to the alkaloid presence the family atherospermataceae is divided into two groups, the first one with the species that contain aporphines and more elaborated báses from them, and the genera Daphnandra in which the aporphinoids seem to be replaced by bisbenzylisoquinolines. The results obtained in this work dissent with the division of the atherospermataceae.