Estudio químico del género berberis

Abstract

El género Berberis, consta de 497 especies repartidas en ambos hemisferios, de las cuales muy pocas han sido estudiadas desde un punto de vista de sus alcaloides menores, y muy excepcionalmente otros metabolitos. En Chile el género Berberis está representado por cerca de 50 especies, distribuidas desde Antofagasta (II Región) hasta Magallanes en la XII Región. En general las especies del género Berberis, son conocidas por producir un ordenamiento muy especial de alcaloides isoquinolícos. Previo a este trabajo un estudio de 4 Berberis de Pakistán dio como resultado el aislamiento de Pakistomanía, el único dímero del tipo proaporfina-bencilisoquinolinico. Analizando B. empetrifolia de Chile, se aislaron y caracterizaron una serie de nuevas bases proaporfinicas-bencilisoquinolínicas. Con ellas se establecieron importantes correlaciones en la transformación de proaporfinas en aporfinas examinando la estereoquímica del reordenamiento dienona-fenol. Productos de oxidación in vivo de los dímeros mencionados, examinados mediante RMN-ENO sirvió para establecer un sencillo método para la asignación de la estereoquímica en el carbono 13 de las proaporfinas, sean dímeros o monómeros. Dos nuevos alcaloides aislados de B. empetrifolia denominados chilenina y puntarina mostraron esqueletos isoquinolícos únicos, por primera vez encontrados como productos naturales. Durante el desarrollo de la tesis se aislaron y caracterizaron 10 alcaliodes nuevos y 11 conocidos. Algunos de estos últimos fueron caracterizados por primera vez en las especies del género Berberis. Se discute cada uno de los compuestos aislados basados en técnicas modernas de análisis, RMN-1 H, RMN- 13 C, DC, Poder rotatorio, Espectrometría de Masas y Espectrometría de U.V.