Estudio de reactividad de luteolina en su estado libre y formando complejos de inclusión con ciclodextrinas

Abstract

En este trabajo, se presenta un estudio de la capacidad antioxidante y de reactividad del flavonoide luteolina (LUT) en su estado libre, y formando complejos de inclusión con ciclodextrinas (βciclodextrina, 2,6-dimetil-βciclodextrina y 2-hidroxipropilβciclodextrina), a través de diversas metodologías. Además, se procedió a realizar un análisis comparativo de estructura – actividad, a partir de los resultados obtenidos de reactividad evaluados para luteolina, comparados con los flavonoides apigenina (API), galangina (GAL) y canferol (KAEM), con sus respectivos complejos de inclusión. En una primera instancia, se determinó la estequiometría de los complejos de inclusión de LUT-βCD mediante el gráfico de Job, resultando para todos los casos una relación 1:1. Posteriormente, se determinaron las constantes de asociación, por medio de la metodología de Benessi- Hildebrand utilizando la espectroscopía de fluorescencia. Dichos resultados, presentan valores de constantes de 1263, 4885 y 7124 M-1 para cada complejo de inclusión con βCD, DM-βCD y HP-βCD, respectivamente. Los estudios de reactividad y capacidad antioxidante, se realizaron mediante las metodologías de ORACFL, ORACPGR y DPPH por UV-VIS mediante la aproximación de las velocidades iniciales, para todos los flavonoides y sus complejos de inclusión con ciclodextrinas. Además, para luteolina y sus complejos, se realizaron estudios utilizando técnicas de espectroscopía de resonancia espín electrónico (REE) para complementar los resultados obtenidos. En particular, se determinó la reactividad del flavonoide y sus complejos, a través de la interacción con los radicales DPPH (2,2- Di(4-tert-octifenil)-1-picrilhidrazil), GVX (2,6-Di-tert-butil-α-(3,5di-tert-butil-4-oxo-2,5- ciclohexadien-1-iliden)-p-toliloxi)) y OH mediante la técnica Spin Trapping. Los resultados obtenidos, indican que luteolina mantiene o aumenta levemente la capacidad antioxidante y la reactividad atrapando diferentes radicales libres formando complejos de inclusión con ciclodextrinas. Por otra parte, los estudios de reactividad realizados para flavonoides libres por medio de las técnicas ORAC, indican que el flavonoide que presenta una mayor capacidad antioxidante corresponde a KAEM, luego, a un mismo nivel se encuentra LUT y API, y el de menor capacidad antioxidante corresponde a GAL. Para todos los flavonoides, el proceso de inclusión con las diversas ciclodextrinas no implicó una disminución en su capacidad antioxidante. Finalmente, a partir del análisis de los resultados obtenidos mediante las diversas técnicas utilizadas, se presenta -en términos generales- una alta coherencia entre las diversas metodologías utilizadas, y una muy buena relación estructura-actividad para los diversos flavonoides estudiados.