| Author | dc.contributor.author | Sobarzo Sánchez, Eduardo | |
| Author | dc.contributor.author | Gómez Jeria, Juan | es_CL |
| Admission date | dc.date.accessioned | 2012-06-13T14:19:36Z | |
| Available date | dc.date.available | 2012-06-13T14:19:36Z | |
| Publication date | dc.date.issued | 2002-05-10 | |
| Cita de ítem | dc.identifier.citation | Bol. Soco Chil. Quím., Vol. 47, p. 477-484, 2002. | es_CL |
| Identifier | dc.identifier.issn | 0366-1644 | |
| Identifier | dc.identifier.uri | https://repositorio.uchile.cl/handle/2250/119482 | |
| Abstract | dc.description.abstract | La regioselectividad de la boldina frente a reacciones de nitrosación y halogenación
con bromo molecular y N-halosuccinimidas (halo = CI, Br, 1) en ácido acético ha sido
estudiada. En este sentido, se encontró experimentalmente que la boldina reacciona con
bromo molecular y N-halo-succinimida obteniéndose mono-productos de reacción en la
posición C-3. Dicha sustitución sería atribuible a un mecanismo de transferencia de
electrones (ET) provocado por la formación de un radical catiónico persistente en la
molécula. Por otro lado, la reacción de nitrosación genera en la boldina un producto
sustituido en la posición C-8, siendo atribuible a la formación de un complejo electrón
donor-aceptor (EDA) entre la boldina y el catión nitrosonio. La regioquímica en la sustitución
aromática es explicada a través de los complejos de Wheland y usando descriptores de
reactividad tales como la superdeslocalizabilidad electrofílica y radicalaria. | es_CL |
| Patrocinador | dc.description.sponsorship | E.S-S agradece a Fundación Andes por la beca de doctorado | es_CL |
| Lenguage | dc.language.iso | es | es_CL |
| Publisher | dc.publisher | Sociedad Chilena de Química | es_CL |
| Keywords | dc.subject | boldina | es_CL |
| Título | dc.title | ESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCiÓN AROMÁTICA | es_CL |
| Document type | dc.type | Artículo de revista | |
