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Authordc.contributor.authorSobarzo Sánchez, Eduardo 
Authordc.contributor.authorGómez Jeria, Juan es_CL
Admission datedc.date.accessioned2012-06-13T14:19:36Z
Available datedc.date.available2012-06-13T14:19:36Z
Publication datedc.date.issued2002-05-10
Cita de ítemdc.identifier.citationBol. Soco Chil. Quím., Vol. 47, p. 477-484, 2002.es_CL
Identifierdc.identifier.issn0366-1644
Identifierdc.identifier.urihttps://repositorio.uchile.cl/handle/2250/119482
Abstractdc.description.abstractLa regioselectividad de la boldina frente a reacciones de nitrosación y halogenación con bromo molecular y N-halosuccinimidas (halo = CI, Br, 1) en ácido acético ha sido estudiada. En este sentido, se encontró experimentalmente que la boldina reacciona con bromo molecular y N-halo-succinimida obteniéndose mono-productos de reacción en la posición C-3. Dicha sustitución sería atribuible a un mecanismo de transferencia de electrones (ET) provocado por la formación de un radical catiónico persistente en la molécula. Por otro lado, la reacción de nitrosación genera en la boldina un producto sustituido en la posición C-8, siendo atribuible a la formación de un complejo electrón donor-aceptor (EDA) entre la boldina y el catión nitrosonio. La regioquímica en la sustitución aromática es explicada a través de los complejos de Wheland y usando descriptores de reactividad tales como la superdeslocalizabilidad electrofílica y radicalaria.es_CL
Patrocinadordc.description.sponsorshipE.S-S agradece a Fundación Andes por la beca de doctoradoes_CL
Lenguagedc.language.isoeses_CL
Publisherdc.publisherSociedad Chilena de Químicaes_CL
Keywordsdc.subjectboldinaes_CL
Títulodc.titleESTUDIO TEÓRICO DE LA REGIOSELECTIVIDAD DE LA BOLDINA EN REACCIONES DE SUSTITUCiÓN AROMÁTICAes_CL
Document typedc.typeArtículo de revista


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