Síntesis de un derivado de dipirrometeno sustituido y su estudio en química de coordinación

Abstract

Este trabajo describe la síntesis de dos moléculas (A y B) derivadas de dipirrometeno y su estudio de reactividad con metales de transición. Para la síntesis de estas moléculas orgánicas es necesario primero preparar dos precursores orgánicos. La síntesis utilizada para obtener el primer precursor, 2-(hidroximetil)-2-(1H-Pirrol-2-il)-1,3 propanodiol (3) para preparar la molécula A, se llevó a cabo siguiendo una síntesis reportada obteniendo un bajo rendimiento. La síntesis para obtener el segundo precursor, 2-pirrol malonato de dimetilo (4), para formar la molécula B siguió dos rutas diferentes. La primera ruta (a) empieza con una reacción radicalaria del precursor iodomalonato de dimetilo (5) en DMSO y H2O2 para obtener el precursor (4). La segunda ruta (b) empieza con una reacción de un iluro de fenil yodonio para formar el precursor (4). Mediante estas síntesis se logró formar la molécula (Z)-2-(2-((5-(1,3-dimetoxi-1,3-dioxopropan-2-il)-2H-pirrol-2iliden)(fenil)metil)-3H-pirrol-5-il) de dimetilo (dpmCO2CH3) (B), el cual es un ligante que puede coordinarse con iones de metales de transición debido a sus puntos de coordinación. Por tanto, una vez aislado y caracterización el ligando orgánico B, se presenta un estudio de reactividad con los iones metálicos Mn2+, Cd2+, Co2+ y Zn2+. Los compuestos obtenidos han sido caracterizados mediante espectroscopía infrarroja (FTIR), resonancia magnética nuclear de protones (1H-RMN), y espectroscopías UV-visible y de fluorescencia

This work describes the synthesis of two molecules (A and B) derivatized from dipyrromethene and their reactivity study with transition metals. To synthesize these organic molecules it is necessary to prepare two organic precursors. The first precursor, 2-(hydroxymethyl)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-1,3-propanediol (3) to prepare molecule A, was synthesized following a reported synthesis, obtaining low yield. The synthesis to obtain the second precursor dimethyl 2-pyrrole malonate (4) to prepare molecule B followed two different routes. The first synthetic route (a) started with a radical reaction of the dimethyl iodomalonate precursor (3) in DMSO and H2O2, to obtain precursor (4). The second synthetic route (b) starts with a reaction of an iodonium ylide to form the precursor (4). From this second precursor it was possible to form the molecule (Z)-dimethyl 2-(2-((5-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)(phenyl)methylene)-2H-pyrrol-5-yl)malonate (dpmCO2CH3) (B), which is a ligand that can coordinate transition metals ions, due to their coordination sites. Therefore, once the ligand B is isolated and characterized, it is presented a reactivity study with the transition metal ions Mn2+, Cd2+, Co2+ and Zn2+. The isolated compounds have been characterized by infrared spectroscopy (FTIR), proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), UV-vis and fluorescence spectroscopy