Síntesis de aminojuglonas y carbazolquinonas

Abstract

Los compuestos quinónicos, debido a su diversidad estructural, poseen una amplia variedad de aplicaciones. En la actualidad las más estudiadas están centradas en sus propiedades farmacológicas. En este ámbito, la posibilidad de fusionar el núcleo quinónico con otras moléculas ha generado un gran interés con el propósito de mejorar sus propiedades farmacológicas. En este trabajo se informa la síntesis y caracterización de una serie de aminoquinonas, obtenidas por adición oxidativa de las correspondientes anilinas a la Juglona, una naftoquinona de origen natural. A partir de estos derivados, y de una serie de aminoquinonas obtenidas en estudios anteriores, se obtuvieron carbazolquinonas tetracíclicas. La síntesis de las aminoquinonas se realizó utilizando agua como solvente. Las anilinas escogidas presentan sustitución en posición para. En la segunda etapa estas aminoquinonas se ciclaron utilizando paladio como catalizador, e irradiación de microondas, para formar los correspondientes carbazoles

Given the great structural diversity of the quinone compounds, they exhibit a wide range of applications in different fields. Nowadays, the most studied applications of these compounds are focused on their pharmacological properties. In this context, the possibility of to fuse quinone compounds with other molecules presents a great interest in order to improve their pharmacological properties. In this thesis, the synthesis and characterization of a series of aminoquinones derived from Juglones, a naturally occurring quinone is reported. The synthesis of the derivatives is carried out by oxidative addition of anilines to Juglone. By reaction of these compounds, and some aminoquinones previously synthesized, novel tetracyclic carbazolequinones, were obtained. The aminoquinone synthesis was performed using water as reaction solvent. The chosen anilines to carry out the reactions have only para substituents. At the second step, the aminoquinones were subsequently cyclized using palladium as catalyzer, under microwave irradiation providing the respective carbazoles