Síntesis y caracterización de receptores basados en calix[4]areno modificados en el borde superior a través de puentes con grupos piridina y tiosemicarbazona flexibles

Abstract

Los calixarenos son macrociclos compuestos por unidades fenólicas conectadas por puentes de metileno, formando una cavidad hidrofóbica que permite la generación de complejos de inclusión con una variedad de moléculas. Sus principales características son su movilidad conformacional y su sencilla funcionalización en ambos bordes de la cavidad, a través de diversas reacciones como son sustituciones electrofílicas aromáticas, principalmente en el borde superior, o reacciones de eterificación y esterificación en el borde inferior. A partir de estas modificaciones se pueden generar moléculas con estructuras definidas y con diferentes polaridades en su cavidad. Sus aplicaciones están presentes en distintas áreas, como son las ciencias biológicas, médicas y ambientales, ya que funcionan como receptores (o sensores) selectivos a distintos iones. Estos receptores pueden ser estudiados por técnicas como espectrofotometría UV-visible, a través de la adición de grupos cromóforos, que otorgan grandes ventajas al estudiarlas debido a la sensibilidad y selectividad que alcanzan, además de la respuesta a tiempo real y los bajos costos. En la presente memoria de tesis se han diseñado, sintetizado y caracterizado dos nuevos calix[4]arenos (VIII y IX) modificados en el borde superior unidos a piridina y naftaleno por puentes de amida y tiosemicarbazona (figura 1). A través de las técnicas de espectrofotometría de UV-visible, resonancia magnética nuclear y espectroscopía infrarroja se evaluaron sus propiedades en la formación de complejos con distintos iones. Se observó que son capaces de reconocer los iones cobre (Cu2+), plata (Ag+), níquel (Ni2+), cadmio (Cd2+), zinc (Zn2+), fluoruro (F-) y cianuro (CN-) con constantes de asociación del orden de 105 M-1. Además, el calixareno VIII funciona como receptor colorimétrico para la detección del ion cobre (Cu2+)