Desarrollo experimental y teórico de complejos de ciclodextrina y derivados fenólicos de la biomasa.
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2021Metadata
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Mendizábal Emaldía, Fernando
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Desarrollo experimental y teórico de complejos de ciclodextrina y derivados fenólicos de la biomasa.
Professor Advisor
Abstract
La búsqueda de controlar de manera eficiente los niveles de contaminación que hoy en
día afectan al planeta es algo por lo que la comunidad científica trabaja incansablemente.
La biomasa abarca un amplio conjunto de materias orgánicas, dentro de las cuales el 2-
metoxifenol (guaiacol) forma parte de las unidades básicas que componen la lignina,
segundo componente más abundante de la biomasa. Basándose en lo anterior, la presente
propuesta de tesis centra su interés en esta molécula y sus derivados, ya que además las
posiciones de sus grupos funcionales permitirían una conversión a moléculas de valor
agregado para la industria mediante fotocátalisis.
Por otra parte, las Ciclodextrinas han demostrado tener una química amplia, debido a su
estructura tronco-cónica, en cuyo interior existe una cavidad estable de naturaleza
hidrofóbica que puede atrapar o encapsular otras moléculas. Esta propiedad da lugar a la
formación de interacciones débiles de tipo anfitrión-huésped, modificando y/o mejorando
las características físicas, químicas y/o biológicas de la molécula encapsulada.
Aprovechando estas características, se funcionalizará con los compuestos fenólicos, para
determinar el o los tipos de interacciones débiles que se establecen al formarse la
supramolécula y evaluar su capacidad como agente encapsulante para la futura
conversión selectiva de la biomasa. En ese sentido, se busca lograr elucidar tanto
empírica como teóricamente el tipo de interacción que se establece entre la ciclodextrina
y una variedad de huéspedes como 2-metoxifenol (guaiacol), 3-metoxifenol y 4-
metoxifenol. Estos complejos han sido estudiados mediante las técnicas de 1H-RMN y
ROESY. Además, a través de modelos teóricos se ha establecido la naturaleza de puentes
de hidrógeno existente en los complejos propuestos. Esto permite explorar nuevas rutas
"verdes" para la síntesis de productos de alto valor agregado a partir de derivados de la
biomasa, contribuyendo hacia una química sustentable. The scientific community is working tirelessly to control efficiently the pollution levels
that nowadays affect the planet. Biomass encompasses a wide range of organic matter,
among which 2-methoxyphenyl (guaiacol) is one of the basic units that make up lignin,
the second most abundant biomass component. Based on the above, the present thesis
proposal focuses on this molecule and its derivatives, since the positions of its functional
groups would also allow conversion to added value molecules for the industry through
photocatalysis.
Cyclodextrins have shown to present a rich chemistry, due to their truncated conical
structure, inside which there is a stable cavity of hydrophobic nature that can trap or
encapsulate other molecules. This property results in the formation of weak host-host
interactions, modifying and/or improving the physical, chemical and/or biological
characteristics of the encapsulated molecule. We have used these characteristics of
cyclodextrin, combining it with phenolic compounds, to determine the type(s) of weak
interactions established upon formation of the supramolecule and evaluate its use as an
encapsulating agent for future selective biomass conversion. For such end we elucidate
empirically and theoretically the type of interaction established between cyclodextrin and
a variety of hosts such as 2-methoxyphenyl (guaiacol), 3-methoxyphenyl and 4-
methoxyphenyl. These complexes have been studied by 1H-NMR and ROESY
techniques. In addition, and through theoretical models, the nature of hydrogen bridges in
the proposed complexes has been established. This paves the way to explore new "green"
routes to synthesize high value-
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Tesis para optar al grado de Magíster en Ciencias Químicas.
Patrocinador
Proyecto Fondecyt No 1180158.
Identifier
URI: https://repositorio.uchile.cl/handle/2250/182320
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