Síntesis y caracterización de calix[4]arenos en conformación cono y 1,3-alternada modificados en su borde inferior con amida y tiourea : estudio en el reconocimiento de iones

Abstract

Los calix[4]arenos son compuestos macrocíclicos conformados por cuatro unidades fenólicas conectadas por puentes de metileno que poseen una cavidad hidrofóbica que permite la formación de complejos de inclusión con una gran variedad de moléculas. Dentro de sus principales características destacan su movilidad conformacional y su fácil funcionalización. A partir de estas modificaciones se pueden generar moléculas con estructuras definidas y con diferentes polaridades en su cavidad. Gracias a sus características los calix[4]arenos han sido ampliamente estudiados en distintas áreas, destacándose en el desarrollo de receptores selectivos a iones, donde la funcionalización de estas moléculas a través de la incorporación de fluoróforos, permiten su estudio mediante técnicas espectroscópicas. En la presente memoria de tesis se han diseñado, sintetizado y caracterizado siete nuevos calix[4]arenos (15, 16, 17, 18, 19, 20 y 21) modificados en su borde inferior mediante la incorporación de grupos amida, tiourea y piridina unidos a derivados de BODIPY, triazolo[1,5-a]piridinas y pirazolo[3,4-b]piridina. A través de espectroscopia de fluorescencia se evaluaron sus propiedades como receptores de iones, donde el calix[4]areno 15 presenta afinidad por el anión bisulfato con una constante de asociación 1,32 x 105 M-1. Mientras que los receptores 20 y 21 resultaron específicos para los cationes Co2+, Ni2+, Cu2+