Síntesis diastereoespecífica de 2,3-dehidrobenzofuranos y benzofuranos sustituidos mediante reacción de adicción de Michael intramolecular

Abstract

Las reacciones de tipo "one-pot" son una estrategia sintética en la que uno o más reactivos son sometidos no solo a sucesivas transformaciones sino también a la formación de nuevos enlaces en una sola etapa y en un mismo "recipiente." De esta manera se evitan los sucesivos procedimientos de purificación aumentando la eficiencia de la reacción, además de la reducción en los tiempos, costos y formación de productos no deseados disminuyendo así el impacto ambiental, conduciendo y contribuyendo al desarrollo de una química sustentable y más amigable con el medio ambiente, que es lo que se conoce como química verde. La obtención de compuestos derivados de benzofuranos y 2,3- dihidrobenzofuranos estereoespecíficos es de particular interés debido a su importancia en la producción de cosméticos, pesticidas, vitaminas y fármacos, entre otros. Además, el esqueleto del 2,3-dihidrobenzofurano constituye el esqueleto de numerosos compuestos naturales y drogas sintéticas con diversas actividades biológicas, farmacéuticas e industriales, algunas de ellas son; actividad anti úlceras, anti tumoral, propiedades ópticas y electrónicas, entre otros. Considerando lo anteriormente mencionado, hemos propuesto una estrategia sintética basada en una reacción de tipo "one pot" para la obtención de derivados de 2,3-dihidrobenzofuranos y benzofuranos sustituidos. La síntesis consiste en una condensación aldólica de una familia de 2-hidroxibenzaldehídos sustituidos con el carbonilo correspondiente. Posteriormente una O-alquilación yу adición de Michael intramolecular, Ilevando a cabo la reacción con una alta estéreo especificidad sin adicionar ningún catalizador o auxiliar quiral.

The one pot reactions are synthetic strategies where one or more molecules are not only, transformed but also allowed to the formation of new bonds in one single step and in the same "pot" or recipient. Thereby, consecutives purification procedures are avoided and the reaction efficiency is raised. Time, cost and secondary products formation are also reduced diminishing the environmental impact and contributing to green chemistry development. The stereospecific synthesis of 2,3-dihydrobenzofuran derivatives are particularly important in the production of cosmetics, pesticides and drugs, among others. Moreover, the 2,3-dihydrobenzofuran backbone is present in a vast number natural compounds and synthetic drugs that show different biological, pharmaceutical and industrial activities, such as anti-ulcer activities, anti tumoral, optic and electronic properties, among others. of In consequence and considering the above mentioned, we have proposed a synthetic strategy based on a "one pot" type reaction for the synthesis of 2,3- dihydrobenzofurans and substituted benzofurans. The synthesis consists in an aldol condensation of a family of substituted 2-hydroxybenzaldehydes with the corresponding carbonyl compound, subsequent O-alkylation and an intramolecular Michael addition. The present work, shows that the reaction can be carried out with a high stereo specificity without adding any catalyst or chiral auxiliary.