Serie homóloga de monomeros metacrilicos líquido cristalinos basados en un grupo central de benzoato de fenilo : síntesis y caracterización

Abstract

En este trabajo se sintetizaron doce monómeros en serie, 4-((6-(metacriloiloxi) hexil) oxi) benzoato de 4-n-oxifenilo con n=[1-12]. Estos compuestos se caracterizaron estructuralmente mediante resonancia magnética nuclear de protones (1H-RMN) y espectroscopía de masa atómica MS-TOF. Su caracterización fisicoquímica se realizó por microscopía de luz polarizada (MLP), calorimetría diferencial de barrido (DSC) y difracción de rayos X de ángulo ancho (WAXS) dependiente de la temperatura. Los monómeros M6E1 a M6E3 no presentaron mesomorfismo. Para cadenas alquílicas terminales de 4 a 12 átomos de carbono, (M6E4 a M6E12), se encontró distinto comportamiento mesomórfico dependiendo del largo de la cadena. Los compuesto M6E4 y M6E5 presentó mesomorfismo nemático monótropo, mientras que el monómero M6E6 presenta una fase nemática enantiótropa y una esméctica A monótropa. Los monómeros M6E7 al M6E9 presentan las fases nemáticas y esméctica A de carácter enantiótropo y finalmente los monómeros M6E10, M6E11 y M6E12 solo presentan una fase esméctica A enantiótropa.

In this work, a series of twelve methacrylic monomers were synthesized 4’-n-oxyphenyl 4-(6-(methacryloyloxy)hexyloxy) benzoates (M6En) with n being a carbonated chain with n atoms of carbon n=[1-12]. These compounds were structurally characterized by proton nuclear magnetic resonance (1H-NMR) and MS-TOF atomic mass spectroscopy. Its physicochemical characterization was performed by polarized light microscopy (MLP), differential scanning calorimetry (DSC) and wide-angle X-ray diffraction (WAXS) dependent on temperature. The monomers M6E1 to M6E3 did not show mesomorphism. For terminal alkyl chains of 4 to 12 carbon atoms, (M6E4 to M6E12), different mesomorphic behavior was found depending on the length of the chain. The compounds M6E4 and M6E5 presented monotropic nematic mesomorphism, while the M6E6 monomer presented an enantiotropic nematic phase and a monotropic A smectic. The monomers M6E7 to M6E9 present the nematic and smectic A phases of enantiotropic character and finally the monomers M6E10, M6E11 and M6E12 only present an enantiotropic smectic A phase.