Síntesis, caraterización física y electroquímica de nuevas cromeno[3,4-c]dihidropiridinas y piridinas

Abstract

La presente memoria da cuenta de la síntesis, caracterización física y electroquímica de cuatro nuevos compuestos: 1-etoxicarbonil-2,4-dimetil-5-oxo-5H-cromeno[3,4- c]dihidropiridina; 1-etoxicarbonil-2,4-dimetil-5-oxo-5H-cromeno[3,4-c]piridina; 9- bromo-1-etoxicarbonil-2,4-dimetil-5-oxo-5H-cromeno[3,4-c]dihidropiridina y 9- bromo-1-etoxicarbonil-2,4-dimetil-5-oxo-5H-cromeno[3,4-c]piridina. Para la caracterización física de los compuestos se utilizó Espectroscopía 1 H RMN y 13C RMN, Espectroscopía IR, Análisis Elemental, determinación de punto de fusión. Para la caracterización electroquímica en medio aprótico (N,N-Dimetilformamida + 0,1 M tetrabutilamonio hexafluorofosfato) se empleó Voltamperometría de Pulso Diferencial (VPD), Voltamperometría Cíclica (VC) y Cronoamperometría (CA). Por VPD las dos dihidropiridinas sintetizadas exhibieron una señal anódica con un potencial de pico (Epa) de alrededor de 1 V en ambos casos. A potenciales negativos se observaron tres señales de reducción con potenciales de pico (Epc) de -1,304 V, -1,476 V y -2,344 V, respectivamente. En el caso del compuesto bromado éstos se desplazan notablemente hacia potenciales menos negativos respecto del producto no sustituido. Las cromeno-piridinas presentaron tres señales para la piridina no sustituida y cinco en el caso de la piridina bromada. En este último compuesto, las señales de reducción se desplazaron hacia potenciales menos catódicos. Los experimentos cronoamperométricos permitieron determinar el número de electrones correspondientes al primer pico de reducción de la cromeno-piridina no sustituida, obteniéndose un valor de 1-electrón. Para el primer y segundo pico, los electrones involucrados en la reducción de la cromeno-piridina bromada fueron 2-electrones y 1- electrón, respectivamente. 7 En conclusión, el bromo produjo un cambio significativo en los potenciales de reducción, esto es, el proceso de reducción resultó más fácil.