About
Contact
Help
Sending publications
How to publish
Advanced Search
View Item 
  •   Home
  • Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas
  • Tesis Pregrado
  • View Item
  •   Home
  • Facultad de Ciencias Químicas y Farmacéuticas
  • Tesis Pregrado
  • View Item
JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

Browse byCommunities and CollectionsDateAuthorsTitlesSubjectsThis CollectionDateAuthorsTitlesSubjects

My Account

Login to my accountRegister
Biblioteca Digital - Universidad de Chile
Revistas Chilenas
Repositorios Latinoamericanos
Tesis LatinoAmericanas
Tesis chilenas
Related linksRegistry of Open Access RepositoriesOpenDOARGoogle scholarCOREBASE
My Account
Login to my accountRegister

Síntesis de sales de fosfonio, de acilhidroquinonas, inhibidoras de la proliferación celular

Tesis
Thumbnail
Open/Download
IconTQ_FuentesJacqueline_2014.pdf (898.2Kb)
Publication date
2014
Metadata
Show full item record
Cómo citar
Araya Maturana, Ramiro
Cómo citar
Síntesis de sales de fosfonio, de acilhidroquinonas, inhibidoras de la proliferación celular
.
Copiar
Cerrar

Author
  • Fuentes Villalobos, Jacqueline Camila;
Professor Advisor
  • Araya Maturana, Ramiro;
Abstract
En este trabajo se informa la síntesis y caracterización de una serie de acilhidroquinonas lipofílicas, portadoras de un átomo de bromo o del catión trifenilfosfonio en el fragmento acílico, características que permiten una mayor incorporación a las mitocondrias. Para la síntesis de acilhidroquinonas se utilizó el reordenamiento de Fries, donde se usa un ácido de Lewis fuerte como el BF3.2H2O y como reaccionantes, diversos ácidos carboxílicos sustituidos con un átomo de bromo terminal e hidroquinona. En una segunda etapa se lleva a cabo la formación de las sales de fosfonio a partir de las nuevas acilhidroquinonas, mediante la sustitución del átomo de bromo con trifenilfosfina. Estos compuestos fueron caracterizados espectroscópicamente mediante resonancia magnética nuclear (1H y 13C). Interesantemente, una de las sales de fosfonio mostró una alta actividad de inhibición de la proliferación celular, frente a células de tumores mamarios humanos metastásicas (MDA MB231) y no metastásicas (MCF7)
 
The aim of this thesis is the synthesis of a series of lipophilic acylhidroquinones which exhibits in their structures a bromine atom or the cation triphenylphosphonium at the acylic fragment, to target them to mitochondria. Fries rearrangement, wherein a strong Lewis acid such as BF3.2H2O was used, starting from hydroquinone and carboxylic acids bearing a bromine atom in their structures was performed. In a second stage, the phosphonium salts derivatives were obtained by reaction of bromoacyl hidroquinones with triphenylphosphine. These compounds were characterized spectroscopically by NMR (1H and 13C), one of the phosphonium salts showed an interesting antitumor activity against metastatic cells from human breast tumors (MDA MB231) and non-metastatic (MCF7)
 
General note
Memoria para optar al título de Químico
Patrocinador
FONDECYT
Identifier
URI: https://repositorio.uchile.cl/handle/2250/117491
Collections
  • Tesis Pregrado
xmlui.footer.title
31 participating institutions
More than 73,000 publications
More than 110,000 topics
More than 75,000 authors
Published in the repository
  • How to publish
  • Definitions
  • Copyright
  • Frequent questions
Documents
  • Dating Guide
  • Thesis authorization
  • Document authorization
  • How to prepare a thesis (PDF)
Services
  • Digital library
  • Chilean academic journals portal
  • Latin American Repository Network
  • Latin American theses
  • Chilean theses
Dirección de Servicios de Información y Bibliotecas (SISIB)
Universidad de Chile

© 2020 DSpace
  • Access my account