Síntesis de carbazol-tio- y aminoquinonas antitumorales
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2013-09Metadata
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Araya Maturana, Ramiro
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Síntesis de carbazol-tio- y aminoquinonas antitumorales
Professor Advisor
Abstract
Los derivados quinónicos poseen interesantes aplicaciones en áreas de la química de
materiales y medicinal. Estos compuestos pueden ser encontrados tanto en la
naturaleza como obtenerse sintéticamente, su síntesis ha despertado interés, debido a
la posibilidad de funcionalizarlas, con el objetivo de mejorar sus propiedades, y
también obtener nuevas estructuras.
En este trabajo se informa la síntesis y caracterización de una serie de amino-, tio- y
carbazolquinonas estructuralmente relacionadas con calotrixinas.
Para la síntesis de amino y tioquinonas se utilizó un protocolo de química verde,
utilizando agua como solvente. En una segunda etapa, se realizó la ciclación de
quinonas que presentan sustituyentes dadores o aceptores en posiciones no
impedidas, mediante el uso de acetato de paladio (II)1.
Estos compuestos fueron caracterizados espectroscópicamente mediante resonancia
magnética nuclear (1H, 13C y experimentos bidimensionales), sus actividades biológicas
preliminares fueron estudiadas en líneas celulares de carcinoma mamario de ratón
TA3. Quinone derivatives have shown interesting applications in diverse chemical areas such
as materials and medicinal chemistry. These compounds can be found in nature or
being synthesized, and their synthesis has awakened some interest because they can
be functionalized, and new structures can be obtained.
In this work the synthesis and characterization of a series of amino-, tio- and
carbazolquinones structurally related to Calothrixins are reported.
For amino and tioquinone-derivative synthesis, a green chemistry protocol has been
followed, using water as solvent. In a second stage, quinones containing donor or
acceptor moieties not sterically hindered, were cyclized using Palladium (II) acetate 1.
The quinone derivatives were characterized utilizing nuclear magnetic resonance
techniques (1H, 13C and bidimensional), and their preliminary biological activities were
studied using TA3 mammary carcinoma cells from mice
General note
Magíster en Química área de Especialización en Química Medicinal y Memoria para optar al Título de Químico
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Fondecyt
Identifier
URI: https://repositorio.uchile.cl/handle/2250/138265
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