Caracterización electroquímica de derivados de 2-amino-1,4-naftoquinonas y 3,4-dihidrobenzo [f] quinoxalin-6(2h)-onas

Abstract

La presente memoria da cuenta de la caracterización electroquímica de siete compuestos: 2-amino-3-cloro-1,4-naftoquinona (1h), 2-cloro-3-fenilamino-1,4- naftoquinona (2h), N-(3-cloro-1,4-dioxo-1,4-dihidronaftalen-2-il)-Nfenilacetamida (2h1), N-(3-cloro-1,4-dioxo-1,4-dihidronaftalen-2-il) acetamida (2h2), N-(6-oxo-2,3,4,6-tetrahidrobenzo [f]quinoxalin-5-il)-N-fenilacetamida (4h), N-(6-oxo-2,3,4,6 tetrahidrobenzo[f] quinoxalin-5-il) acetamida (4h1) y N-isopropil- N-(6-oxo-2,3,4,6-tetrahidrobenzo[f]quinoxalin-5-il) acetamida (4h2). El estudio ha sido realizado mediante voltametría cíclica (VC) en medio aprótico (N, N - dimetilformamida + 0,1 M perclorato de tetrabutil amonio), con el objetivo de establecer la influencia de los sustituyentes en el proceso de reducción. Los tres compuestos derivados de 2-amino-3-cloro-1,4-naftoquinonas (1h, 2h, 2h2) exhibieron dos pares redox Epc1 /Epa1 y Epc2 /Epa1. Los valores de Eredox, obtenidos como (Epc1 +Epa1) /2 fueron -685, -565 y -424 mV, respectivamente. El compuesto 2h1 presentó un tercer par redox, con un valor de Eredox de -301 mV. La serie de los derivados de 3,4-dihidrobenzo[f]quinoxalin-6(2H)-ona (serie 4h) presentaron comportamientos más complejos, con pares redox del tipo cuasirreversibles. Las señales y los valores de potencial obtenidos condujeron a la propuesta de mecanismos generales del proceso redox para los compuestos. Se concluye que la característica electrodonora de los sustituyentes provoca, en general, un desplazamiento hacia mayores valores de potencial del primer proceso de reducción para los compuestos estudiados, lo que implica un aumento del requerimiento energético para el proceso de reducción. La excepción se presenta con el sustituyente del tipo fenilacetamida, cuyo requerimiento energético es el menor de todos.

The present work reports the electrochemical characterization of seven compounds: 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinone (1h), 2-chloro-3-phenylamino-1,4- naphthoquinone (2h), N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)-Nphenylacetamide (2h1), N-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2-yl) acetamide (2h2), N- (6-oxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo [f] quinoxalin-5-yl) -Nphenylacetamide (4h), N- (6-oxo-2,3,4,6 tetrahydrobenzo [f] quinoxalin-5-yl) acetamide (4h1) and N-isopropyl-N- (6-oxo-2,3,4,6-tetrahydrobenzo [f] quinoxalin- 5-yl) acetamide (4h2). The study has been carried out by cyclic voltammetry (VC) in an aprotic medium (N, N-dimethylformamide + 0.1 M tetrabutyl ammonium perchlorate) in order to establish the influence of the substituents in the reduction process. The compounds derived from 2-amino-3-chloro-1,4-naphthoquinones (1h, 2h, 2h2) exhibited two redox couples Epc1 /Epa1 y Epc2 /Epa1. The Eredox values, obtained as (Epc1 +Epa1) /2 are -685, -565 and -424 mV, respectively. Compound 2h1 showed a third redox couple, with an Eredox value of -301 mV. The compounds of the serie of 3,4-dihydrobenzo [f] quinoxalin-6 (2H) -one derivatives (4h serie) showed more complex behaviors, with quasireversible redox couples. The signals and potential values obtained led to the proposal of general mechanisms of the redox process for the compounds. It is concluded that, in general, the electron donating substituents causes a shift towards higher potential values of the first reduction process for the studied compounds, which implies an increase in the energy requirement for the reduction process. The compound with the phenylacetamide substituent is the exception, where the lowest energy requirement is obtained.