Estudio del efecto de los polifenoles sobre la volatilidad de la isobutilmetoxipirazina

Abstract

La calidad de los vinos está determinada por numerosos factores, dentro de los cuales destaca la fracción aromática. Ésta juega un rol fundamental pues en algunos casos puede llegar a determinar la elección del consumidor. Un compuesto aromático de importancia en enología es la Isobutilmetoxipirazina (IBMP), ya que su presencia puede ser considerada positiva o negativa según el tipo de vino donde se encuentre. En el caso de la mayoría de los vinos tintos, es considerada un defecto por su bajo umbral de percepción olfativo y por los descriptores sensoriales que imprime al vino. Debido a lo anterior, se ha planteado el siguiente trabajo, donde se evaluó el efecto de los compuestos fenólicos sobre la volatilidad de compuestos de la familia de las pirazinas, en este caso, de la isobutilmetoxipirazina. El estudio constó de dos ensayos independientes entre sí. El primero consideró la evaluación del efecto de dos compuestos fenólicos monoméricos (ácido gálico y (+)-catequina) de diferente polaridad y a diferentes concentraciones. El segundo ensayo utilizó fracciones de proantocianidinas de distinta masa molecular (FI: Monómeros, FII: Oligómeros, FIII: Polímeros). En ambos ensayos, se determinó el efecto de los compuestos fenólicos sobre la volatilidad de la IBMP. La investigación se basó en la interacción existente entre los compuestos fenólicos del vino y la IBMP. Los análisis químicos se realizaron a partir de una solución vínica modelo simplificada sobre la cual se adicionaron diferentes dosis de compuestos fenólicos (según lo dispuesto para cada ensayo) junto a una concentración de IBMP conocida, los cuales reaccionaron durante 30 minutos, para luego medir la variación de concentración entre el control (solución vínica sin el compuesto fenólico) y la muestra antes mencionada mediante cromatografía gaseosa acoplada a un detector de masas GC-MS. Los resultados obtenidos demuestran que existe no sólo una interacción entre los polifenoles y el compuesto aromáticos, sino que también en algunos casos, existe disminución de la concentración de la IBMP y por ende de su volatilidad. Como resultado del primer ensayo, fue posible observar que ambos compuestos tuvieron un efecto en la reducción de la concentración del compuesto aromático, siendo más efectiva en bajas dosis la acción de la (+)-catequina, mientras que en las dosis más altas, tuvo un mayor impacto la utilización de ácido gálico. Para el segundo ensayo, donde se midió el efecto de las diferentes fracciones de taninos, los resultados indican que las fracciones FII y FIII son las que tuvieron efecto sobre la disminución de la concentración de la IBMP. Si bien aún no existe una respuesta concreta a cuál es la reacción responsable de dicho efecto, la evidencia apunta a que se trataría de un efecto de retención debido a la interacción entre fenoles y el compuesto aromático; o bien, como resultado de un proceso oxidativo, derivado de la interacción de estos compuestos, la cual terminaría en la ruptura del anillo aromático y por ende la eliminación de una parte de la pirazina del medio vínico.

The quality of wine is determined by many factors, among which the aromatic fraction stands out. This fraction plays a fundamental role, because in some cases can determine consumer choice. An aromatic compound that generates controversy is the Isobutylmetoxypyrazine (IBMP), as its presence can be considered positive or negative depending on its concentration and the type of wine. In the case of red wines, it is considered a defect because of their low threshold of olfactory perception and its contribution to vegetal aromas in wine. Due to the prior, and considering, that the chemical matrix of wine, especially their phenolic compounds, may affect the volatility of compounds of the family of pyrazines, is that the following work has been developed. The study comprised two independent trials. The first assay considered the use of two phenolic compounds (gallic acid and (+)-catechin) with different polarity and different concentrations. The second trial used tannin fractions with different molecular weight (FI: Monomers, FII: Oligomers, FIII: Polymers). In both trials, the effect of phenolic compounds on the volatility of the IBMP was determined. The research was based on the interaction between the phenolic compounds of wine and IBMP. The Chemical analyzes were performed on a simplified model of wine solution with different doses of phenolic compounds as provided for each test and a known concentration of IBMP, which reacted for 30 minutes. Later, the concentration change between the control (wine solution without the phenolic compound) and the sample was analyzed by gas chromatography coupled to a mass detector GC-MS. The results demonstrate that not only there is an interaction between polyphenols and aromatic compounds, but also, that in some cases, the IBMP concentration decreased. As a result of the first assay, it was observed that both compounds had an effect in reducing the concentration of the aromatic compound. The action of (+)-catechin was more effective at low doses and the gallic acid had a greater impact at higer doses. For the second assay, the results indicate the FII and FIII tannin fractions had an effect on the decrease of the concentration of the IBMP. While there is still no concrete answer to what kind of reaction is responsible for this effect, the evidence suggests that it would be a retention effect due to an interaction between phenols and aromatic compound or due to an oxidative process (derivative interaction of these compounds) which end in the breaking of the aromatic ring and then removing a part of the pyrazine of the wine medium.